Notions de base de chimie organique (alcanes, polymères, alcènes)

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À revoir avant : Hydrocarbures : alcanes et alcènes, Équations chimiques pondérées.

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Notion	Cours	Exercices
Hydrocarbures : alcanes et alcènes	Disponible	5
Pétrole et combustion	Disponible	4
Polymères et recyclage	Disponible	2

Fiche de révision

Repère 1 : alcane à chaîne linéaire : $\ce{C_nH_{2n+2}}$ , par exemple le propane $\ce{C3H8}$
Repère 2 : alcène à une double liaison : $\ce{C_nH_{2n}}$ , par exemple l'éthène (éthylène) $\ce{C2H4}$
Repère 3 : formule semi-développée du butane : $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$
Repère 4 : préfixes : méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct- pour 1 à 8 atomes de carbone
Repère 1 : combustion complète : $\ce{CH4(g) + 2O2(g) -> CO2(g) + 2H2O(g)}$
Repère 2 : combustion incomplète : $\ce{2CH4(g) + 3O2(g) -> 2CO(g) + 4H2O(g)}$
Repère 3 : triangle du feu : combustible, comburant ( $\ce{O2}$ ) et source d'énergie
Repère 4 : $1\ \mathrm{TEP} = 41{,}87 \cdot 10^{9}\ \mathrm{J}$ , tonne d'équivalent pétrole
Repère 1 : polyéthylène : $\ce{n CH2=CH2 -> (-CH2-CH2-)_{n}}$
Repère 2 : polypropylène, à partir du propène $\ce{CH2=CH-CH3}$

Hydrocarbures : alcanes et alcènes

La chimie organique étudie les composés du carbone, sauf quelques-uns comme le dioxyde de carbone et les carbonates. Les alcanes n'ont que des liaisons simples carbone-carbone, les alcènes une double liaison. Les chaînes sont linéaires, ramifiées ou cycliques ; des isomères ont la même formule moléculaire.

À retenir

Repère 1: alcane à chaîne linéaire : $\ce{C_nH_{2n+2}}$ , par exemple le propane $\ce{C3H8}$
Repère 2: alcène à une double liaison : $\ce{C_nH_{2n}}$ , par exemple l'éthène (éthylène) $\ce{C2H4}$
Repère 3: formule semi-développée du butane : $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$
Repère 4: préfixes : méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct- pour 1 à 8 atomes de carbone

Méthode

La chimie organique est celle des composés du carbone ; le dioxyde de carbone, les carbonates et les hydrogénocarbonates restent inorganiques.
La développée montre toutes les liaisons, la semi-développée seulement celles entre atomes de carbone.
Préfixe du nombre de carbones, puis -ane ou -ène ; méthylpropane s'écrit sans tiret.
Même formule moléculaire, enchaînement différent, donc propriétés différentes.

Exemple expliqué

Un alcane est un hydrocarbure qui ne comporte que des liaisons simples carbone-carbone ; sa formule générale est $\ce{C_nH_{2n+2}}$ . Un alcène comporte une double liaison carbone-carbone ; sa formule générale est $\ce{C_nH_{2n}}$ . Répondre aux questions suivantes (hydrocarbures à chaîne ouverte).

Méthode. On compare le nombre d'atomes d'hydrogène à celui de carbone : $2n + 2$ pour un alcane, $2n$ pour un alcène.
Classement. - $\ce{C6H14}$ : $n = 6$ , $2n + 2 = 14$ : alcane.
- $\ce{C3H6}$ : $n = 3$ , $2n = 6$ : alcène.
- $\ce{C8H18}$ : $n = 8$ , $2n + 2 = 18$ : alcane.
- $\ce{C4H8}$ : $n = 4$ , $2n = 8$ : alcène.
Noms. Préfixes : méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-. Six atomes de carbone donnent hex-, une chaîne à liaisons simples donne le suffixe -ane : hexane. L'éthène a 2 atomes de carbone et une double liaison : $\ce{C2H4}$ ( $n = 2$ , $2n = 4$ ).

1) alcane ; 2) alcène ; 3) alcane ; 4) alcène ; 5) hexane ; 6) C2H4

Pétrole et combustion

Le pétrole est un mélange d'hydrocarbures séparé par distillation fractionnée, puis transformé par craquage, reformage et désulfuration pour faire des carburants. Une combustion complète donne du dioxyde de carbone et de l'eau ; incomplète, elle forme aussi du carbone ou du monoxyde de carbone, un gaz mortel.

À retenir

Repère 1: combustion complète : $\ce{CH4(g) + 2O2(g) -> CO2(g) + 2H2O(g)}$
Repère 2: combustion incomplète : $\ce{2CH4(g) + 3O2(g) -> 2CO(g) + 4H2O(g)}$
Repère 3: triangle du feu : combustible, comburant ( $\ce{O2}$ ) et source d'énergie
Repère 4: $1\ \mathrm{TEP} = 41{,}87 \cdot 10^{9}\ \mathrm{J}$ , tonne d'équivalent pétrole

Méthode

Distillation fractionnée, craquage, reformage et désulfuration : chaque étape a son rôle.
Complète : dioxyde de carbone et eau ; incomplète : carbone ou monoxyde de carbone en plus.
On compare des combustibles par l'énergie libérée par kilogramme et par le dioxyde de carbone rejeté.

Exemple expliqué

Pour brûler, un combustible a besoin d'un comburant, le plus souvent le dioxygène de l'air. Écrire l'équation pondérée, avec les états physiques, de chacune des combustions suivantes.

Méthode. Combustion complète : dioxyde de carbone et eau. Combustion incomplète : monoxyde de carbone ou carbone, et eau. On équilibre d'abord le carbone, puis l'hydrogène, puis l'oxygène en dernier.
a. $\ce{C3H8(g) + 5O2(g) -> 3CO2(g) + 4H2O(g)}$
b. $\ce{2C4H10(g) + 9O2(g) -> 8CO(g) + 10H2O(g)}$
c. $\ce{2C8H18(l) + 25O2(g) -> 16CO2(g) + 18H2O(g)}$
d. $\ce{2C2H6(g) + 3O2(g) -> 4C(s) + 6H2O(g)}$

a) \ce{C3H8(g) + 5O2(g) -> 3CO2(g) + 4H2O(g)} ; b) \ce{2C4H10(g) + 9O2(g) -> 8CO(g) + 10H2O(g)} ; c) \ce{2C8H18(l) + 25O2(g) -> 16CO2(g) + 18H2O(g)} ; d) \ce{2C2H6(g) + 3O2(g) -> 4C(s) + 6H2O(g)}

Polymères et recyclage

Un polymère est une macromolécule faite de la répétition de monomères. Les plastiques, les protéines, l'ADN, l'amidon et la cellulose sont des polymères. Les pictogrammes d'identification aident au tri et au recyclage des plastiques.

À retenir

Repère 1: polyéthylène : $\ce{n CH2=CH2 -> (-CH2-CH2-)_{n}}$
Repère 2: polypropylène, à partir du propène $\ce{CH2=CH-CH3}$

Méthode

Des monomères s'enchaînent en une longue chaîne ; on ne détaille pas le mécanisme.
Protéines (acides aminés), ADN (nucléotides), amidon et cellulose (glucose).
Recyclage matière, chimique ou énergétique, et biodégradabilité ; les pictogrammes guident le tri.

Exemple expliqué

Les matières plastiques, mais aussi l'amidon, les protéines ou l'ADN sont des polymères.

Définitions. Un polymère est une très grande molécule obtenue en enchaînant de nombreuses unités de départ, les monomères. La réaction qui les assemble est une polymérisation.
Polyéthylène. $n\ \ce{CH2=CH2} \longrightarrow \ce{(-CH2-CH2-)_{n}}$ : la double liaison de chaque molécule d'éthène s'ouvre et les molécules s'enchaînent ; le mécanisme n'est pas demandé.
Polymères naturels. L'amidon est formé de molécules de glucose enchaînées ; les protéines, d'acides aminés ; l'ADN, de nucléotides.

a) macromolécule formée d'unités répétées ; b) n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ ; c) 1-b ; 2-c ; 3-a

Exercice 1

Pour chaque affirmation, indiquer si elle est vraie ou fausse en cochant la case qui convient.

1.1.
La chimie organique étudie les composés du carbone. (1 pt)
- vrai
- faux
1.2.
Le dioxyde de carbone $\ce{CO2}$ est un composé organique. (1 pt)
- vrai
- faux
1.3.
Le carbonate de calcium $\ce{CaCO3}$ est un composé organique. (1 pt)
- vrai
- faux
1.4.
Le méthane $\ce{CH4}$ est un hydrocarbure. (1 pt)
- vrai
- faux
1.5.
Le glucose $\ce{C6H12O6}$ est un hydrocarbure. (1 pt)
- vrai
- faux
1.6.
Tous les composés organiques sont d'origine naturelle. (1 pt)
- vrai
- faux

Correction

Rappel
La chimie organique étudie les composés du carbone, sauf quelques exceptions rangées avec les composés inorganiques : le dioxyde de carbone, les carbonates et les hydrogénocarbonates. Un hydrocarbure n'est fait que de carbone et d'hydrogène.
Réponses
- La chimie organique étudie les composés du carbone. vrai. Elle s'occupe des composés du carbone, qu'ils viennent de la nature ou d'une synthèse.
- Le dioxyde de carbone $\ce{CO2}$ est un composé organique. faux. Le dioxyde de carbone contient du carbone mais fait partie des exceptions : c'est un composé inorganique, comme les carbonates et les hydrogénocarbonates.
- Le carbonate de calcium $\ce{CaCO3}$ est un composé organique. faux. Les carbonates sont classés parmi les composés inorganiques.
- Le méthane $\ce{CH4}$ est un hydrocarbure. vrai. Un hydrocarbure est constitué uniquement de carbone et d'hydrogène : c'est le cas du méthane.
- Le glucose $\ce{C6H12O6}$ est un hydrocarbure. faux. Le glucose est un composé organique, mais il contient de l'oxygène : ce n'est pas un hydrocarbure.
- Tous les composés organiques sont d'origine naturelle. faux. Il existe des composés organiques synthétiques, comme le nylon ou les plastiques fabriqués à partir du pétrole.

1) vrai ; 2) faux ; 3) faux ; 4) vrai ; 5) faux ; 6) faux

Barème de cet exercice

1.1 : Réponse correcte : vrai (1 point)
1.2 : Réponse correcte : faux (1 point)
1.3 : Réponse correcte : faux (1 point)
1.4 : Réponse correcte : vrai (1 point)
1.5 : Réponse correcte : faux (1 point)
1.6 : Réponse correcte : faux (1 point)

Exercice 2

2.1.
La formule $\ce{C6H14}$ est celle d'un hydrocarbure à chaîne ouverte de type : (1 pt)
- alcane
- alcène
2.2.
La formule $\ce{C3H6}$ est celle d'un hydrocarbure à chaîne ouverte de type : (1 pt)
- alcane
- alcène
2.3.
La formule $\ce{C8H18}$ est celle d'un hydrocarbure à chaîne ouverte de type : (1 pt)
- alcane
- alcène
2.4.
La formule $\ce{C4H8}$ est celle d'un hydrocarbure à chaîne ouverte de type : (1 pt)
- alcane
- alcène
2.5.
Donner le nom de l'alcane à chaîne linéaire de formule $\ce{C6H14}$ . (1 pt)
2.6.
Donner la formule moléculaire de l'éthène (éthylène). (1 pt)

Correction

Méthode
On compare le nombre d'atomes d'hydrogène à celui de carbone : $2n + 2$ pour un alcane, $2n$ pour un alcène.
Classement
- $\ce{C6H14}$ : $n = 6$ , $2n + 2 = 14$ : alcane.
- $\ce{C3H6}$ : $n = 3$ , $2n = 6$ : alcène.
- $\ce{C8H18}$ : $n = 8$ , $2n + 2 = 18$ : alcane.
- $\ce{C4H8}$ : $n = 4$ , $2n = 8$ : alcène.
Noms
Préfixes : méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-. Six atomes de carbone donnent hex-, une chaîne à liaisons simples donne le suffixe -ane : hexane. L'éthène a 2 atomes de carbone et une double liaison : $\ce{C2H4}$ ( $n = 2$ , $2n = 4$ ).

1) alcane ; 2) alcène ; 3) alcane ; 4) alcène ; 5) hexane ; 6) C2H4

Barème de cet exercice

2.1 : C₆H₁₄ : 2n + 2, alcane (1 point)
2.2 : C₃H₆ : 2n, alcène (1 point)
2.3 : C₈H₁₈ : 2n + 2, alcane (1 point)
2.4 : C₄H₈ : 2n, alcène (1 point)
2.5 : Hexane (6 carbones, liaisons simples) (1 point)
2.6 : Éthène : C₂H₄ (1 point)

Exercice 3

Le pentane est un alcane à chaîne linéaire, constituant de certains carburants. Une formule développée dessine toutes les liaisons de la molécule ; une formule semi-développée regroupe les atomes d'hydrogène sur leur carbone et ne trace que la chaîne carbonée.

3.1.
Écrire la formule moléculaire du pentane. (1 pt)
3.2.
Écrire la formule semi-développée du pentane. (1 pt)
3.3.
Dessiner la formule développée du pentane. (2 pts)

Correction

Formule moléculaire
Le préfixe pent- indique 5 atomes de carbone. Pour un alcane, $\ce{C_nH_{2n+2}}$ avec $n = 5$ : $\ce{C5H12}$ .
Formule semi-développée
$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}$ : les extrémités portent 3 atomes H, les 3 carbones du milieu en portent 2.
Formule développée
Chaque carbone forme 4 liaisons. On dessine la chaîne des 5 carbones (4 liaisons C–C) et on ajoute toutes les liaisons C–H : 12 liaisons C–H au total, soit 16 liaisons.

C₅H₁₂ ; CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ ; chaîne de 5 C avec 12 liaisons C–H

Barème de cet exercice

3.1 : Formule moléculaire C₅H₁₂ (2n + 2 avec n = 5) (1 point)
3.2 : Formule semi-développée correcte (1 point)
3.3 : Chaîne de 5 carbones avec les liaisons simples C–C (1 point)
3.3 : Toutes les liaisons C–H (12), chaque carbone forme 4 liaisons (1 point)

Exercice 4

Masses atomiques du tableau périodique : C 12,01 ; H 1,01.

4.1.
Un alcane a une masse moléculaire de 170 uma : déterminer sa formule moléculaire (formule brute) et justifier par un calcul. (3 pts)
$\ce{C12H26}$
4.2.
Un alcène à chaîne ouverte a une masse moléculaire de 84 uma : trouver sa formule moléculaire et justifier par un calcul. (3 pts)
$\ce{C6H12}$

Correction

Alcane
Formule générale $\ce{C_nH_{2n+2}}$ : $M = n \times 12{,}01 + (2n + 2) \times 1{,}01 = 14{,}03\,n + 2{,}02$ . On pose $14{,}03\,n + 2{,}02 = 170$ , donc $n = \frac{170 - 2{,}02}{14{,}03} = 11{,}97$ , soit $n = 12$ . Formule : $\ce{C12H26}$ . Contrôle : $M = 12 \times 12{,}01 + 26 \times 1{,}01 = 170{,}38\ \mathrm{uma}$ .
Alcène
Formule générale $\ce{C_nH_{2n}}$ : $M = n \times 12{,}01 + 2n \times 1{,}01 = 14{,}03\,n = 84$ , donc $n = \frac{84}{14{,}03} = 5{,}99$ , soit $n = 6$ . Formule : $\ce{C6H12}$ (hexène). Contrôle : $M = 6 \times 12{,}01 + 12 \times 1{,}01 = 84{,}18\ \mathrm{uma}$ .

a) C₁₂H₂₆ ; b) C₆H₁₂

Barème de cet exercice

4.1 : Formule générale CₙH₂ₙ₊₂ et expression de M en fonction de n (1 point)
4.1 : Résolution : n = 11,97 soit 12 (1 point)
4.1 : Formule C₁₂H₂₆ et contrôle de la masse (1 point)
4.2 : Formule générale CₙH₂ₙ et expression de M en fonction de n (1 point)
4.2 : Résolution : n = 5,99 soit 6 (1 point)
4.2 : Formule C₆H₁₂ et contrôle de la masse (1 point)

Exercice 5

Les matières plastiques, mais aussi l'amidon, les protéines ou l'ADN sont des polymères.

5.1.
Définir les mots monomère et polymère. (2 pts)
5.2.
Écrire l'équation de polymérisation de l'éthène $\ce{CH2=CH2}$ en polyéthylène. (3 pts)
5.3.
Associer chaque polymère naturel à son monomère : (1) l'amidon, (2) les protéines, (3) l'ADN ; (a) les nucléotides, (b) le glucose, (c) les acides aminés. (3 pts)

Correction

Définitions
Un polymère est une très grande molécule obtenue en enchaînant de nombreuses unités de départ, les monomères. La réaction qui les assemble est une polymérisation.
Polyéthylène
$n\ \ce{CH2=CH2} \longrightarrow \ce{(-CH2-CH2-)_{n}}$ : la double liaison de chaque molécule d'éthène s'ouvre et les molécules s'enchaînent ; le mécanisme n'est pas demandé.
Polymères naturels
L'amidon est formé de molécules de glucose enchaînées ; les protéines, d'acides aminés ; l'ADN, de nucléotides.

a) macromolécule formée d'unités répétées ; b) n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ ; c) 1-b ; 2-c ; 3-a

Barème de cet exercice

5.1 : Polymère : très grande molécule faite d'unités enchaînées (1 point)
5.1 : Monomère : unité de départ, polymérisation (1 point)
5.2 : Monomère CH₂=CH₂ à gauche, motif du polymère à droite (1 point)
5.2 : Coefficient n et indice n du motif (1 point)
5.2 : Aucune perte d'atome : la double liaison s'ouvre (1 point)
5.3 : Amidon : glucose (1 point)
5.3 : Protéines : acides aminés (1 point)
5.3 : ADN : nucléotides (1 point)

Exercice 6

Le pentane, le méthylbutane et le diméthylpropane sont trois hydrocarbures de formule moléculaire $\ce{C5H12}$ qui entrent dans la composition de l'essence. Le nom d'un groupement (méthyl) s'écrit sans tiret devant le nom de la chaîne principale.

6.1.
Qu'appelle-t-on isomères ? (2 pts)
6.2.
Dessiner les formules semi-développées des trois isomères de formule $\ce{C5H12}$ . (3 pts)
6.3.
Associer chaque formule à son nom : (1) $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}$ , (2) $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}$ , (3) $\ce{CH3-C(CH3)2-CH3}$ ; (a) diméthylpropane, (b) pentane, (c) méthylbutane. (3 pts)
6.4.
Les températures d'ébullition sont : pentane 36 °C ; méthylbutane 28 °C ; diméthylpropane 9,5 °C. Que peut-on en conclure sur les propriétés des isomères ? (2 pts)

Correction

Isomères
Deux isomères partagent la même formule moléculaire mais pas le même enchaînement d'atomes.
Formules
Chaîne linéaire : $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}$ (pentane). Chaîne de 4 carbones avec un groupement méthyle sur le deuxième carbone : $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}$ (méthylbutane). Chaîne de 3 carbones avec deux groupements méthyle sur le carbone central : $\ce{CH3-C(CH3)2-CH3}$ (diméthylpropane). Chaque formule compte bien 5 atomes de carbone et 12 atomes d'hydrogène.
Noms
Association : 1-b, 2-c, 3-a.
Propriétés
Les températures d'ébullition diffèrent : les isomères ont des propriétés différentes. Plus la chaîne est ramifiée (diméthylpropane), plus la température d'ébullition est basse.

a) même formule, molécules différentes ; b) trois formules ; c) 1-b, 2-c, 3-a ; d) propriétés différentes

Barème de cet exercice

6.1 : Même formule moléculaire (1 point)
6.1 : Molécules différentes (enchaînement différent) (1 point)
6.2 : Pentane (chaîne linéaire) (1 point)
6.2 : Méthylbutane (1 point)
6.2 : Diméthylpropane (1 point)
6.3 : Pentane, méthylbutane, diméthylpropane associés correctement (3 points)
6.4 : Les isomères ont des propriétés différentes (1 point)
6.4 : Chaîne plus ramifiée, température d'ébullition plus basse (1 point)

Exercice 7

Pour brûler, un combustible a besoin d'un comburant, le plus souvent le dioxygène de l'air. Écrire l'équation pondérée, avec les états physiques, de chacune des combustions suivantes.

7.1.
Écrire l'équation pondérée de la combustion complète du propane $\ce{C3H8}$ (gaz de camping). (2 pts)
$\ce{C3H8(g) + 5O2(g) -> 3CO2(g) + 4H2O(g)}$
7.2.
Écrire l'équation pondérée de la combustion incomplète du butane $\ce{C4H10}$ , qui forme du monoxyde de carbone et de l'eau. (2 pts)
$\ce{2C4H10(g) + 9O2(g) -> 8CO(g) + 10H2O(g)}$
7.3.
Écrire l'équation pondérée de la combustion complète de l'octane $\ce{C8H18}$ , constituant de l'essence. (2 pts)
$\ce{2C8H18(l) + 25O2(g) -> 16CO2(g) + 18H2O(g)}$
7.4.
Écrire l'équation pondérée de la combustion incomplète de l'éthane $\ce{C2H6}$ , qui forme du carbone (suie) et de l'eau. (2 pts)
$\ce{2C2H6(g) + 3O2(g) -> 4C(s) + 6H2O(g)}$

Correction

Méthode
Combustion complète : dioxyde de carbone et eau. Combustion incomplète : monoxyde de carbone ou carbone, et eau. On équilibre d'abord le carbone, puis l'hydrogène, puis l'oxygène en dernier.
a
$\ce{C3H8(g) + 5O2(g) -> 3CO2(g) + 4H2O(g)}$
b
$\ce{2C4H10(g) + 9O2(g) -> 8CO(g) + 10H2O(g)}$
c
$\ce{2C8H18(l) + 25O2(g) -> 16CO2(g) + 18H2O(g)}$
d
$\ce{2C2H6(g) + 3O2(g) -> 4C(s) + 6H2O(g)}$

a) \ce{C3H8(g) + 5O2(g) -> 3CO2(g) + 4H2O(g)} ; b) \ce{2C4H10(g) + 9O2(g) -> 8CO(g) + 10H2O(g)} ; c) \ce{2C8H18(l) + 25O2(g) -> 16CO2(g) + 18H2O(g)} ; d) \ce{2C2H6(g) + 3O2(g) -> 4C(s) + 6H2O(g)}

Barème de cet exercice

7.1 : Formules des produits correctes (1 point)
7.1 : Équation pondérée (atomes de C, H et O) avec les plus petits coefficients entiers (1 point)
7.2 : Formules des produits correctes (1 point)
7.2 : Équation pondérée (atomes de C, H et O) avec les plus petits coefficients entiers (1 point)
7.3 : Formules des produits correctes (1 point)
7.3 : Équation pondérée (atomes de C, H et O) avec les plus petits coefficients entiers (1 point)
7.4 : Formules des produits correctes (1 point)
7.4 : Équation pondérée (atomes de C, H et O) avec les plus petits coefficients entiers (1 point)

Exercice 8

Le pétrole brut est surtout un mélange d'hydrocarbures. Pour en tirer des carburants automobiles, l'industrie enchaîne plusieurs procédés.

8.1.
Associer chaque étape du raffinage à son rôle : (1) la distillation fractionnée, (2) le craquage, (3) le reformage, (4) la désulfuration ; (a) réorganiser des chaînes linéaires en chaînes ramifiées ou en cycles afin d'améliorer un carburant, (b) trier le pétrole brut en fractions d'après leurs températures d'ébullition, (c) casser de grosses molécules en molécules plus petites pour obtenir davantage d'essence, (d) éliminer les molécules qui contiennent du soufre. (4 pts)
8.2.
Expliquer pourquoi la distillation fractionnée sépare les hydrocarbures selon le nombre d'atomes de carbone de leurs molécules. (2 pts)
8.3.
Le soufre présent dans certaines fractions brûle avec le dioxygène de l'air. Écrire l'équation de cette combustion et expliquer pourquoi la désulfuration est utile. (2 pts)

Correction

Rôles
Distillation fractionnée : trier en fractions (b). Craquage : casser les grosses molécules pour obtenir plus d'essence (c). Reformage : passer de chaînes linéaires à des chaînes ramifiées ou cycliques, ce qui améliore le carburant (a). Désulfuration : éliminer les molécules soufrées (d).
Distillation
Chaque hydrocarbure a une température d'ébullition qui augmente avec le nombre d'atomes de carbone. Le chauffage et le refroidissement progressifs donnent des fractions de températures d'ébullition proches.
Désulfuration
$\ce{S(s) + O2(g) -> SO2(g)}$ : le dioxyde de soufre est un polluant (pluies acides). Retirer le soufre avant la combustion limite cette pollution.

a) 1-b, 2-c, 3-a, 4-d ; b) températures d'ébullition croissantes avec la taille ; c) \ce{S(s) + O2(g) -> SO2(g)}

Barème de cet exercice

8.1 : Distillation fractionnée : séparer en fractions (1 point)
8.1 : Craquage : fragmenter les grosses molécules (1 point)
8.1 : Reformage : chaînes ramifiées ou cycliques (1 point)
8.1 : Désulfuration : retirer le soufre (1 point)
8.2 : Le pétrole est un mélange d'hydrocarbures de tailles différentes (1 point)
8.2 : La température d'ébullition augmente avec le nombre d'atomes de carbone (1 point)
8.3 : Équation S + O₂ → SO₂ pondérée (1 point)
8.3 : SO₂ polluant (pluies acides) : intérêt de la désulfuration (1 point)

Exercice 9

Pour comparer des combustibles, on utilise leur pouvoir calorifique, énergie libérée par la combustion complète d'un kilogramme de combustible. Les combustions complètes du méthane et de l'octane s'écrivent : $\ce{CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O}$ et $\ce{2C8H18 + 25O2 -> 16CO2 + 18H2O}$ . Masses atomiques du tableau périodique : C 12,01 ; H 1,01 ; O 16,00. Pour chaque résultat numérique, détailler le calcul : grandeur cherchée, formule, application numérique, résultat et unité.

Combustible	Formule (composant principal)	Pouvoir calorifique (MJ/kg)
Gaz naturel	$\ce{CH4}$ (méthane)	50
Essence	$\ce{C8H18}$ (octane)	44

9.1.
Calculer la masse de dioxyde de carbone rejetée par la combustion complète de 1,0 kg de méthane. (3 pts)
9.2.
Calculer la masse de dioxyde de carbone rejetée par la combustion complète de 1,0 kg d'octane. (3 pts)
9.3.
Comparer les deux combustibles : lequel rejette le moins de dioxyde de carbone pour une même énergie libérée ? Justifier par un calcul. (2 pts)
9.4.
Calculer la masse de gaz naturel (méthane) dont la combustion libère autant d'énergie qu'une tonne d'équivalent pétrole (1 TEP = $41{,}87 \cdot 10^{9}$ J). (2 pts)

Correction

Méthane
$M(\ce{CH4}) = 12{,}01 + 4 \times 1{,}01 = 16{,}05\ \mathrm{g/mol}$ . $n(\ce{CH4}) = \frac{1000}{16{,}05} = 62{,}3\ \mathrm{mol}$ . Une mole de méthane donne une mole de $\ce{CO2}$ : $n(\ce{CO2}) = 62{,}3\ \mathrm{mol}$ . $M(\ce{CO2}) = 12{,}01 + 2 \times 16{,}00 = 44{,}01\ \mathrm{g/mol}$ . $m(\ce{CO2}) = 62{,}3 \times 44{,}01 = 2742\ \mathrm{g} = 2{,}7\ \mathrm{kg}$ .
Octane
$M(\ce{C8H18}) = 8 \times 12{,}01 + 18 \times 1{,}01 = 114{,}26\ \mathrm{g/mol}$ . $n(\ce{C8H18}) = \frac{1000}{114{,}26} = 8{,}75\ \mathrm{mol}$ . D'après l'équation, 2 mol d'octane donnent 16 mol de $\ce{CO2}$ : $n(\ce{CO2}) = 8 \times 8{,}75 = 70{,}0\ \mathrm{mol}$ . $m(\ce{CO2}) = 70{,}0 \times 44{,}01 = 3081\ \mathrm{g} = 3{,}1\ \mathrm{kg}$ .
Comparaison
Méthane : $\frac{2{,}74\ \mathrm{kg}}{50\ \mathrm{MJ}} = 0{,}055\ \mathrm{kg/MJ}$ . Octane : $\frac{3{,}08\ \mathrm{kg}}{44\ \mathrm{MJ}} = 0{,}070\ \mathrm{kg/MJ}$ . Le gaz naturel rejette environ 22 % de dioxyde de carbone en moins pour la même énergie.
TEP
$1\ \mathrm{TEP} = 41{,}87 \cdot 10^{9}\ \mathrm{J} = 41\,870\ \mathrm{MJ}$ . $m = \frac{41\,870}{50} = 837\ \mathrm{kg}$ de gaz naturel, soit environ $8{,}4 \cdot 10^{2}\ \mathrm{kg}$ .

CH₄ : 2,7 kg de CO₂ par kg ; C₈H₁₈ : 3,1 kg ; par MJ : 0,055 et 0,070 kg, le gaz naturel rejette le moins ; 1 TEP = 837 kg de gaz naturel

Barème de cet exercice

9.1 : M(CH₄) = 16,05 g/mol et n = m/M = 62,3 mol (1 point)
9.1 : Rapport 1 CH₄ : 1 CO₂ et M(CO₂) = 44,01 g/mol (1 point)
9.1 : m(CO₂) = 2,7 kg avec l'unité (1 point)
9.2 : M(C₈H₁₈) = 114,26 g/mol et n = 8,75 mol (1 point)
9.2 : Rapport 1 C₈H₁₈ : 8 CO₂ (équation pondérée) (1 point)
9.2 : m(CO₂) = 3,1 kg avec l'unité (1 point)
9.3 : Masse de CO₂ par mégajoule pour chaque combustible (1 point)
9.3 : Conclusion : le gaz naturel rejette le moins de CO₂ pour la même énergie (1 point)
9.4 : 1 TEP = 41 870 MJ divisé par 50 MJ/kg (1 point)
9.4 : m = 8,4·10² kg avec l'unité (1 point)

Exercice 10

Un chauffe-eau au gaz naturel, dont le composant principal est le méthane $\ce{CH4}$ , est mal réglé. Lors d'un contrôle, un technicien constate que la flamme est jaune-orangé et que l'appareil est recouvert d'un dépôt noir. Répondre aux questions suivantes.

10.1.
Écrire l'équation pondérée de la combustion complète du méthane. (2 pts)
10.2.
Écrire l'équation pondérée de la combustion incomplète du méthane qui forme du monoxyde de carbone. (2 pts)
10.3.
Donner trois observations qui permettent de reconnaître que la combustion d'un appareil est incomplète. (3 pts)
10.4.
Expliquer pourquoi un chauffe-eau mal réglé ou mal ventilé peut provoquer des intoxications mortelles, et donner une cause possible de la combustion incomplète. (3 pts)

Correction

Combustions
Combustion complète : $\ce{CH4(g) + 2O2(g) -> CO2(g) + 2H2O(g)}$ . Combustion incomplète avec formation de monoxyde de carbone (le tueur silencieux) : $\ce{2CH4(g) + 3O2(g) -> 2CO(g) + 4H2O(g)}$ .
Observations
Flamme jaune-orangée (elle est bleue si la combustion est complète), dépôt de suie (carbone) noire, flamme moins chaude : ce sont des signes d'une combustion incomplète.
Danger
La combustion est incomplète quand le dioxygène est en quantité insuffisante (réglage du brûleur, arrivée d'air ou évacuation des fumées obstruée). Le monoxyde de carbone formé est incolore et inodore ; il se fixe sur l'hémoglobine et empêche le transport du dioxygène.

a) \ce{CH4(g) + 2O2(g) -> CO2(g) + 2H2O(g)} ; b) \ce{2CH4(g) + 3O2(g) -> 2CO(g) + 4H2O(g)} ; c) flamme jaune, suie, flamme moins chaude ; d) manque de O₂, formation de CO toxique

Barème de cet exercice

10.1 : Produits CO₂ et H₂O (1 point)
10.1 : Équation pondérée CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O (1 point)
10.2 : Produits CO et H₂O (1 point)
10.2 : Équation pondérée 2 CH₄ + 3 O₂ → 2 CO + 4 H₂O (1 point)
10.3 : Flamme jaune ou orangée (1 point)
10.3 : Dépôt de suie (carbone) (1 point)
10.3 : Flamme moins chaude ou autre observation valable (1 point)
10.4 : Combustion incomplète par manque de dioxygène (cause précisée) (1 point)
10.4 : Formation de monoxyde de carbone, incolore et inodore (1 point)
10.4 : Le CO empêche le sang de transporter le dioxygène : danger mortel (1 point)

Exercice 11

Le poly(chlorure de vinyle), ou PVC, est un plastique utilisé pour les tuyauteries, les câbles et les châssis de fenêtres. Il porte le pictogramme d'identification 3. Il est obtenu par polymérisation du chlorure de vinyle, de formule $\ce{CH2=CHCl}$ . Masses atomiques du tableau périodique : C 12,01 ; H 1,01 ; Cl 35,45. Pour chaque résultat numérique, détailler le calcul : grandeur cherchée, formule, application numérique, résultat et unité.

11.1.
Écrire l'équation de polymérisation du chlorure de vinyle $\ce{CH2=CHCl}$ en PVC. (2 pts)
11.2.
Un échantillon de PVC a une masse molaire moyenne de $1{,}00 \cdot 10^{5}\ \mathrm{g/mol}$ . Calculer le nombre moyen de monomères par macromolécule. (3 pts)
11.3.
Décrire les trois types de recyclage d'un objet en plastique usagé : recyclage matière, recyclage chimique et recyclage énergétique. (3 pts)
11.4.
À partir de la formule du monomère, expliquer pourquoi l'incinération du PVC pose un problème particulier. (2 pts)

Correction

Polymérisation
$n\ \ce{CH2=CHCl} \longrightarrow \ce{(-CH2-CHCl-)_{n}}$ : la double liaison de chaque monomère s'ouvre, les monomères s'enchaînent sans perdre d'atomes.
Nombre de monomères
$M(\ce{C2H3Cl}) = 2 \times 12{,}01 + 3 \times 1{,}01 + 35{,}45 = 62{,}50\ \mathrm{g/mol}$ . La macromolécule a une masse molaire $n \times M_{\text{monomère}}$ , d'où $n = \frac{1{,}00 \cdot 10^{5}}{62{,}50} = 1600$ monomères.
Recyclage
Recyclage matière : l'objet usagé sert à fabriquer un nouvel objet en plastique. Recyclage chimique : on décompose le plastique pour récupérer le monomère, un combustible ou un mélange gazeux. Recyclage énergétique : on incinère le plastique et on utilise la chaleur dégagée.
Incinération
Le PVC contient du chlore : sa combustion forme du chlorure d'hydrogène $\ce{HCl}$ , gaz corrosif et polluant, ce qui rend l'incinération plus difficile à maîtriser que celle d'un plastique sans chlore.

a) n CH₂=CHCl → (–CH₂–CHCl–)ₙ ; b) 1600 monomères ; c) matière, chimique, énergétique ; d) le chlore forme HCl à la combustion

Barème de cet exercice

11.1 : Monomère CH₂=CHCl à gauche, motif (–CH₂–CHCl–)ₙ à droite (1 point)
11.1 : Coefficient et indice n, sans perte d'atome (1 point)
11.2 : M(monomère) = 62,50 g/mol (1 point)
11.2 : n = M(polymère)/M(monomère) (1 point)
11.2 : n = 1,6·10³ (1600) monomères (1 point)
11.3 : Recyclage matière décrit (1 point)
11.3 : Recyclage chimique décrit (1 point)
11.3 : Recyclage énergétique décrit (1 point)
11.4 : Le monomère contient du chlore (1 point)
11.4 : La combustion forme du chlorure d'hydrogène (corrosif, polluant) (1 point)

Programme et consignes

Les consignes dépendent du cycle. Vérifie celles de ton inscription ; les exemples officiels ne couvrent pas tout le programme.